Entre os anos sessenta e sessenta e três, um trio quebrava a monotonia da cidade e mandava ver uns bolerões bem conhecidos da época. Era o Trio Yucatan, composto por: Walter Sampaio, Silzinho e Mundicão. O nome do trio era uma homenagem à cidade de Yucatan, localizada no México, e foi sugerido por Miriam Lopes. Os rapazes logo conquistaram a cidade e eram os preferidos em festinhas de residências, de colégios e em gravações em jingles na Rádio Pioneira. Segundo Silzinho, Almeida Filho era quem empresariava o trio.

Aos poucos, a cidade foi se tornando pequenas para os interesses do trio. Em 1963 eles partem com destino a Brasília e São Paulo, chegando a gravar seis compactos e fazendo muitas apresentações em programas de TV, como no de Alfredo Borba na TV Excelsior. O trio foi desfeito em 1968, quando Walter seguiu rumo ao México, Mundicão fica em Brasília e Silzinho retorna a Teresina.

Em 1963, período de sucesso do Trio Yucatan, houve um recheamento de canções genuinamente piauienses como as de Levi Moura, irmão de Mundicão. Integrante do trio. É de autoria de Levi Moura a bonita canção “Você não Meditou”, interpretada por Rosinha Lobo nos anos 70 e que nos anos 80 foi gravada pelo piauiense Cabral Rios. Levi Moura foi morar no Rio de Janeiro, onde permaneceu até 1991, quando faleceu.

O ano de 1963 rendeu outro fruto musical, como o conjunto Os Milionários. Neste ano, a Polícia Militar do Piauí, que outrora tivera em seu quadro uma Jazz Band animando as tradicionais tertúlias do famoso Clube dos Diários, na pessoa do seu comandante coronel Torres de Melo, pede ao professor Luis Santos (pertencente ao quadro da Polícia) que crie um conjunto musical no sentido de realizar um elo entre o público interno e externo. O professor Luis Santos imediatamente agilizou a formação do conjunto que recebeu o nome de Os Milionários, numa justa homenagem ao compositor José Bispo. Os Milionários se tornou popular e o comandante, de tão grande entusiasmo, mandou trazer diretamente de Fortaleza a gravadora Orgacine, que, ao chegar, instalou-se nos estúdios da Rádio Pioneira. A gravação do LP teve prensagem na RCA Victor de São Paulo. Dentre as canções que compunham o LP estavam: “Baião da Saudade” e “Simplício e seu Clarinete”, (de Luis Santos); “Milionário” (José Bispo); “Linda” (Bruno do Carmo) e “Olha a Bossa” (Simplício). Esse histórico LP foi gravado em 1965 e Os Milionários era composto por: Simplício Cunha (saxofone e clarinete), Edilson Setúbal (piano solovox), Artur Pedreira (bateria), Lourival Marques (baixo), Bruno do Carmo (guitarra), Gabriel Oliveira (percussão) e João de Deus (cantor). Segundo as informações do professor Luis Santos, o conjunto atuou de 1963 a 1970.

Em 1964 um novo cantor conquista a cidade verde. Era Herbert Arcoverde, muito talentoso e de voz agradável de se ouvir. Ele animava os programas de calouros e participava do elenco da Prata da Casa que se apresentava antes de shows de alguns astros renomados. Nessa época, as rádios apresentavam programas em que os locutores perguntavam ao público se preferiam ouvir determinada canção ao vivo ou em gravação. Na voz de Herbert, se situava a preferência dos ouvintes.

De 1964 para 1965, surge outro trio para alegrar os teresinenses. Era o Trio Guarany, formado por Bimba (violão e voz), Chico (voz) e Jesus (voz). O Trio Guarany animava as festas, participava de programas e tinha uma atuação quase que constante nos realizados pela Rádio Clube.

Em 1965, chega a Teresina o baterista Barbosa (famoso por fazer verdadeiras acrobacias com as baquetas) e com ele o também famoso conjunto Barbosa Show Bossa, incendiando o salão do Clube dos Diários. Tinha a seguinte formação: Colombo (guitarra), Orion (sax), Estelita Nogueira (cantora), Ivan Bandeira (vibrafone), Zé (baixo) e o próprio Barbosa (bateria). O acordeonista Antonio Simplício também integrou o B.S.B.